cours chimie organique bcg s3 pdf
La nomenclature
L’enchaînement des atomes de carbone porte le nom de squelette carboné, Le squelette carboné devient vite de taille et de complexité importante au fur et à mesure que le nombre d’atomes de carbone augmente, la représentation développée devient donc rapidement lourde et peu lisible.Détermination de la chaîne principale, de ses substituants, et numérotations:
Pour nommer une molécule quelconque après avoir identifié la fonction principale, il faut déterminer la chaîne carbonée principale de la molécule. C’est cette chaîne qui va donner l’alcane dérivé qui sert de radical au nom. Une fois cette chaîne déterminée, on la numérote et tous les atomes ou groupes d’atomes branchés sur cette chaîne, hormis la fonction principale, sont considérés comme des substituants.
a. Nom des substituants : Les substituants sont des atomes ou groupes d’atomes branchés par une liaison à l’un des carbones de la chaîne principale. Les substituants à connaître sont les suivants :
Substituants carbonés : dérivés des alcanes : substituants alkyles ; nommés en remplaçant le « ane » par « yle » méthyle – CH3, éthyle – CH2 − CH3…
dérivés des alcènes : substituants alcényles ; nommés en remplaçant le « ène » par « ényle » éthényle (couramment vinyle) – CH = CH2, prop-2-ényle – CH2 − CH = CH2 (noter que la numérotation part obligatoirement du carbone branché à la chaîne principale) dérivés des alcynes : substituants alcynyles ; nommés en remplaçant le « yne » par « ynyle » éthynyle – C ≡ CH.
La position du substituant est indiquée par un nombre entre tirets avant le nom du substituant. Le substituant est préfixé au nom de la chaîne principale ; le « e » des substituants carbonés et le « le » de hydroxyle sont alors supprimés.
isomérie de structure et stéréoisomérie
On dit que deux molécules sont en relation d’isomérie, ou bien qu’elles sont isomères, lorsque ces deux molécules sont différentes mais ont la même formule brute.
On distingue deux grands types de relations d’isomérie : l’isomérie de structure ou de constitution : deux molécules isomères de structure diffèrent par l’ordre d’enchaînement des atomes individuels, donc par leur formule développée ou semidéveloppée plane.
la stéréo-isomérie : deux molécules stéréo-isomères présentent les mêmes connexions entre atomes, donc la même formule développée plane, mais diffèrent par l’arrangement tridimensionnel des atomes.
Vous avez déjà rencontré au lycée la notion d’isomérie de structure. On rappelle que deux isomères de structure peuvent être :
des isomères de fonction : lorsque la fonction chimique est différente. Exemple : à C3H8O peut correspondre un alcool (par exemple le propan-1-ol) ou un étheroxyde (le méthoxyéthane) : des isomères de chaîne si l’enchaînement des atomes de carbone est différent, c’est-à-dire si le squelette carboné est différent et la fonction chimique est la même.
Exemple : à la formule brute C4H10 correspondent deux isomères de chaîne : des isomères de position : lorsqu’un substituant non carboné ou un groupe fonctionnel n’est pas situé sur le même carbone, le squelette carboné et la fonction principale étant les mêmes. Ainsi, le 1-chloropropane et le 2-chloropropane sont des isomères de position .
L’étude de la stéréo-isomérie est d’une importance majeure en chimie organique, et constitue ainsi l’un des tous premiers chapitres du cours de cette année.
En effet, deux molécules A et B qui paraissent semblables quand on voit uniquement leur formule semi-développée plane, peuvent avoir des réactivités chimiques ou des activités biologiques totalement différentes en fonction de la disposition des atomes dans l’espace à trois dimensions .
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